リクエスト広場

例として挙げられたものは、https://wikiwiki.jp/sample/Flexbox または
https://wikiwiki.jp/sample/Responsive_layout で十分に実現可能です。
要素の表示領域や余白の調整についても https://wikiwiki.jp/sample/cssbox で如何様にもなります。
難しい内容ですから、説明を読んで粘り強く試してみることをおすすめします。
もちろん、場合によってはそういったことをせずとも、画像の最小幅指定などで上手く収められることもあることでしょう。

もしcssにおける@media(1280px <= width)のように、特定の画面幅を閾値として要素の表示を切り替えるもの……
例えばPCとスマホでソースを一部切り分けるようなものを指しているのであれば、それは言ってしまえば同一内容を指し示す部分が2つに分裂すること、分裂しつつも同一内容であるように編集しなくてはならないことを意味します。
加えて、閲覧環境によって表示内容に差異が生まれてしまうと閲覧者同士のコミュニケーションにも齟齬が生まれたり、特定の環境でのみ見える嫌がらせが可能となってしまったりなど、混乱を招いたり悪用されたりする可能性も十分考えられます。
そして投稿文だけでは、そうまでして"何をしたいか"が分からないというのが正直な所です。

flex_boxとResponsive_layoutでは、今回想定していることは実現できないと思います。

少し説明不足だったかもしれません。
重要なのはコンテンツ1、コンテンツ2ではなく、その間に挟まっている矢印です。
文字でもいいですが、例えば矢印が画像だった場合、右矢印と下矢印の画像をそれぞれ用意しておき、画面幅に応じて表示する画像を自動的に切り替える、といった処理を想定しています。

>例えばPCとスマホでソースを一部切り分けるようなものを指しているのであれば、それは言ってしまえば同一内容を指し示す部分が2つに分裂すること、
>分裂しつつも同一内容であるように編集しなくてはならないことを意味します。
仰っている内容に、やりたいことは近いです。

仮に実装された場合のデメリットまで考えていただいたことについて、ありがとうございます。
ただ、実際にそれによってどの程度のデメリットが生じるかについては、
WikiWiki運営側で判断される部分だと思いますので、そこについては何とも言えません。
あくまで一つの要望として考えていただければと思います。

現状のレスポンシブ対応は、配置の調整に限られるため、機能的に不自由さを感じる部分があります。こういった機能があれば便利ではないかと思い、要望しました。

失礼ながら、Natchさんはより具体的に何をしたいのでしょうか。
例として挙げられた矢印の向きは文章の書き方などの"運用でカバーできそう"なので、メリットや便利さを考えづらいです。
リクエスト広場の説明文 https://z.wikiwiki.jp/wikiwiki-request/ にも書かれていますが、"他のWIKIでも需要がありそうか""なぜそれが必要か"、より深く考え、掘り下げて伝えた方が良さそうです。

一つ例を挙げると、キャラクターが左右に移動する横長のGIF画像を使用する場面があります。
その画像の見た目にもよりますが、PC画面では見栄えがよくても、スマホ画面では不格好になりがちです。

現状の素材で見せ方を工夫するというのは確かに大切な考え方だと思いますが、
上記はあまりにも使いにくいケースであったため、画像の使用自体を断念しています。

これはあくまで一例で、最もやりたいことそのものではありません。
こういったデザイン面の悩みがいくつかあり、ページ幅がネックになることが多いため、
画面幅に応じてコンテンツの配置だけでなく、表示・非表示や使用する要素自体を切り替えられるようにしたい、というのが今回の要望です。

疑似的にスマホ用のページを別に作りたいわけではありませんが、同じページをPC・スマホのどちらで閲覧しても見栄えのする形にしたいと考えています。

需要については、以前この掲示板に表組みのレスポンシブ対応ができる機能がほしいというトピックを作成しました。
その時は対応策をご教授いただき、おかげさまでcssboxで表組みモドキを作成し、flex_boxで制御することで対応できました。

その後、似たようなトピックがあることも確認しました。
こちらも画面幅に応じて表示内容を変更したいという要望で、機能的に近いものだと思います。

例が少なく恐縮ですが、このような要望が過去にもあることから、少なくとも画面幅に応じてコンテンツを制御したいという需要はあるのではないでしょうか。

表組みに限らず、ページ幅を条件としてコンテンツ自体を制御できるプラグインがあれば、こうした問題をまとめて解決できるのではないかと思っています。
指摘いただいた悪用のリスクについて考えてみると、確かにそのような使われ方をする可能性もあると思います。
そういった点まで考慮すると、総合的に見て良い機能なのかは判断が難しいところではあります。
一方で、実現できればページ作成の幅は広がるのではないかと思います。