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こんにちは ご意見有難うございます。
例えば画像のプレビュー機能を実装したり、アップロード時の注意事項を目立つように記載しておけば
失敗する可能性は下げられると考えます。
プレビュー機能はありますが、プレビューで見た物と、実際にアップした後では
若干の違いがある事があります。
基本的に
画像のサイズ間違え画質の不具合等のバックアップ自体必要ない訳です。
管理者は情報を提供して頂いている訳で、その判断を管理者がするのは違う訳です。
その為、今回の提案に至ったわけです。
それにより、ユーザーが添付ファイルをいつでも削除できるようになれば気軽なアップのしやすさ
添付ファイルの管理のしやすさ等（差し替えで無く各自で責任をもって削除→新たにアップ）
そしてそのついでと言ってはいけませんが
物事を説明する際に一時使用（使用後、各自責任をもって削除）
特定のユーザー同士でのやり取りなどで、他の方には見られたくない内容等（確認後→即削除）
いろんなことが想定できます。
ご意見有難うございます。
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承知しました。
動機はともかくとして、要望に反対するわけではありませんので
後は運営に見解を伺ってみるのがよろしいかと思います。