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木主はバックアップのことなど話していません。
木主の要求（提案）は、先に添付ファイルを削除→その後にページの削除という手順が要求される現状を変えて欲しいという事でしょう。
ページを削除した後からでも添付ファイルが削除できるようにするか、
ページを削除すると添付ファイルも同時に削除されるようにして欲しいという要望です。
（バックアップは別です）
尤も手順を守って削除すればいいだけの話ですし、
うっかり添付ファイルのことを失念して先にページを削除しても、
もう一度同名ページを作成すればいいだけの話なので、重要度は低いと思いますが。
添付ファイルは他ページが参照している可能性もあるので削除は慎重であるべきで、
荒らしによるページ削除からの復旧の手間を考えても、
「ページ削除→同時に自動で添付ファイルも削除」はやめた方が良いと思います。
ページ（記事）にせよ添付ファイルにせよ、
（管理者以外による）バックアップの削除など論外です。
理由があって添付ファイルのバックアップを削除したい場合は、
その理由を管理者に告げ、後は管理者の判断になります。
削除に要する時間は1分程度ですし、それが管理者の役割（の一つ）ですので、
あなたが責任だの負担だのと気にする必要はないです。
「何度も失敗する」「恥ずかしい」というのはあなた個人の事情なので、
第三者にはどうでもよい理由です。
そのような理由で自動バックアップに事実上の穴を開けさせ、
運営には大規模改修を、管理者には手動で定期的なローカルバックアップを要求するのは身勝手なエゴでしかありません。
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